che235 - Strukturaufklärung organischer Verbindungen (Vollständige Modulbeschreibung)

• Die Studierenden verstehen nach dem Besuch dieses Moduls die physikalischen Grundlagen der in der Organischen Chemie gängigen spektroskopischen (NMR: Kernresonanzspektroskopie, IR: Infrarotspektroskopie) und spektrometrischen (MS: Massenspektrometrie) Verfahren (NMR, IR, MS) und sind in der Lage einfache Spektren auszuwerten.
• Sie lernen, Organische Verbindungen im Rahmen praktischer Anwendungen (unter Nutzung von NMR, IR und MS) zu charakterisieren.
• Die Studierenden beherrschen routiniert die Auswertung von NMR-, IR- und Massenspektren, um Konstitution und Konfiguration unbekannter Organischer Verbindungen zu ermitteln.
• Sie können selbständig praktisch mit gängiger Software der instrumentellen Analytik (NMR, IR und MS) umgehen, die in der Forschung und in der Industrie vielfach eingesetzt werden.

Im Modul wird der Fokus auf die Strukturaufklärung Organischer Verbindungen gelegt: den Einsatz spektroskopischer und spektrometrischer Methoden (NMR, IR, MS) zur Charakterisierung und Strukturaufklärung Organischer Verbindungen.

Der Inhalt des Moduls:

• Einführung und generelle Infos:     Literatur, Bedeutung für die Organische Chemie, Summenformel: Verbrennungsanalyse,  Summenformel: Molmasse
• Massenspektrometrie, Teil 1: Molekülionenpeak, Molmasse, Isotopenpeaks, Hochauflösung und exakte Masse, Doppelbindungsäquivalente, Stickstoffgehalt
•  Infrarotspektren Organischer Verbindungen: Theorie,  C-H und X-H-Schwingungen, Dreifachbindungen, Doppelbindungen, Fingerprintbereich
• Kernresonanzspektroskopie: Kernspie, Spektrometer, Protonenresonanzspektroskopie, Chemische Verschiebung aliphatischer Verbindungen:   Methyl-, Methylen- und Methin-Protonen, Inkrementsystem, Anisotropieeffekte bei chemischen Verschiebungen: Alkene, Alkine, Aromaten, Carbonylverbindungen, Inkrementsysteme für Alkene und Benzol-Derivate, Spinsysteme erster Ordnung: AX-, AX₃-, AX₆-, A₂X₃-, AMX-, AMPX₂ System,  Spinsysteme höherer Ordnung: AB-, AB₂-, ABX-, AA'XX'-, AA'BB'-, AA'MM'X-, AA'BB'C-System, Topizität: Homotopie, Enantiotopie, Diastereotopie, Karplus-Kurve, 
  ²J-, ³J- und ⁴J-Kopplungskonstanten, ¹³C-Resonanz, ¹³C-Satelliten im Protonenspektrum, Kopplungen im ¹³C-NMR, ¹J(¹H,¹³C), ²J(¹H,¹³C), ³J(¹H,¹³C), Protonen-Entkopplung, NOE-Effekt, Doppelresonanzexperimente: DEPT, APT,  ¹³C-Inkrementsystem für Olefine,  ¹³C-Inkrementsystem für Benzolderivate,   ¹³C-Inkrementsystem für aliphatische Verbindungen,  NOE-Spektroskopie,  2D-NMR-Spektroskopie
• Massenspektrometrie, Teil II: Massenspektrometer,  Elektronenstoß-Ionisation, Chemische Ionisation,  Elektrospray-Ionisation,  Quadrupol-Analysator,  MALDI-TOF-MS,   Kopplungstechniken,  GC-MS-Kopplung,  LC-MS-Kopplung, DC-MS-Kopplung,   Tandem-Massenspektrometrie, Fragmentierungen und Konstitutionsaufklärung

• M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spektroskopische Methoden in der Organischen Chemie, Thieme Verlag

Empfohlene Belegung im 4. FAchsemester 4 (SoSe)

• In der vorlesungsfreien Zeit gemäß separater Ankündigung

• 1 benotete Abschlussklausur (max. 2h)